Ответы:
Отсутствие пароля на уровне ОС фактически означает, что для этого пользователя ssh отключен. Протокол настаивает на ненулевом пароле, и поэтому хэши любого пароля не соответствуют отсутствию хэша.
Вы должны предоставить ssh ключи или иным образом организовать аутентификацию для входа в систему, если в вашей учетной записи нет пароля.
Интересный вопрос Я не знаю ответа, но если OS X ведет себя как другие UNIX (и я подозреваю, что это так), существует возможность существования идентификатора пользователя без пароля. В этом случае вход в систему отключен, и входящие ssh-соединения запрашивают пароль, но ничто не удовлетворяет требованию аутентификации.