Ответы:
Нет ограничений на количество устройств iOS, которые вы можете синхронизировать с iTunes.
5 компьютеров - это количество компьютеров, которые вы можете авторизовать одновременно с помощью iTunes.
Я уверен, что сейчас это изменилось. Apple обновила свою политику в августе 11 года.
http://applenapps.com/apple_news/apple-quietly-updates-itunes-policy-to-reduce-the-number-of-authorized-devices-per-account.html
У меня не было проблем с синхронизацией 300 устройств с одной библиотекой.
Кроме дискового пространства для отслеживания резервных копий каждого устройства, вашего времени и денег, я не думаю, что есть какой-то заранее определенный предел.