Ответы:
Если вы действительно загрузили файл, просто перетащите его в браузер Chrome - он будет воспроизводить ваш файл локально, и вы сможете передавать его оттуда. Я не знаю ни одного решения, встроенного в iTunes, которое позволяло бы вам транслировать прямо на Chromecast. Я делаю это с лекциями iTunes U все время.