Outlook 2010 не может ответить на зашифрованную электронную почту

Мы с коллегой иногда используем зашифрованную электронную почту для отправки паролей. Мы оба используем Outlook 2010, и оба наших цифровых идентификатора были созданы одним и тем же органом. Для моего коллеги создание, ответ и чтение моих зашифрованных писем работают отлично. Но я могу читать его зашифрованные электронные письма, я могу отправлять ему зашифрованные электронные письма, но я не могу отвечать на его зашифрованные электронные письма. Я всегда получаю стандартное сообщение об ошибке шифрования Outlook:

«В Microsoft Outlook возникли проблемы с шифрованием этого сообщения, поскольку следующие получатели имели отсутствующие или недействительные сертификаты, либо конфликтующие или неподдерживаемые возможности шифрования».

Затем он перечисляет свой правильный адрес электронной почты и предлагает отправить незашифрованный или отменить.

Есть идеи, что может вызвать это? Если я выберу «Отправить незашифрованное» или сниму флажок «Шифрование» перед отправкой, сообщение будет отправлено.

Обновление: когда я отвечаю на зашифрованное сообщение, если я удаляю адрес электронной почты в поле «to», а затем снова набираю тот же адрес электронной почты, это работает. Это заставило меня думать, что у меня есть дубликаты адресов для моего коллеги, поэтому я полностью удалил его из своего списка контактов. Я знаю, что его там вообще нет, потому что он не может найти его, когда я пытаюсь отправить его. Я попросил его отправить мне новое зашифрованное письмо и подписать его. Я могу ответить на это письмо. Затем я снова добавил его в свой список контактов, но все равно не могу ответить на другие зашифрованные письма. Если я щелкну правой кнопкой мыши по его адресу, я смогу просмотреть карточку контакта и увидеть, что сертификат там, но он не отправляется. Это также показывает сообщение об ошибке, описанное выше дважды. (Я должен отменить дважды.)

Обновление 2: Когда появляется сообщение об ошибке, если я выбираю параметр Отправить незашифрованное, я получаю другое сообщение об ошибке: «Операция не выполнена. Интерфейсы обмена сообщениями возвратили неизвестную ошибку. Если проблема не устранена, перезапустите Outlook. Не удается разрешить получателя. " Если я затем нажму OK и попытаюсь отправить еще раз, он отправляется успешно (в незашифрованном виде). Я думаю, что последняя часть этого сообщения об ошибке «не удается разрешить получателя» имеет отношение к тому, что происходит. Кажется, что электронная почта в поле «Кому» ведет себя неправильно, но только когда она впервые заполняется с помощью ответа.

Обновление 3: у меня только что появился новый сценарий, связанный с этим: я ответил на обычное (незашифрованное) электронное письмо, решил зашифровать его, и у меня возникла та же проблема. (Тот же человек.) Я стер адрес электронной почты в поле «Кому», повторно ввел его идентично, а затем отправил. Таким образом, заголовок этого поста лучше описать как «Outlook 2010 не может зашифровать ответ по электронной почте».

У меня и моих коллег одна и та же проблема при ответе на зашифрованные письма. Для электронных писем, исходящих из нашего домена и опубликованных в глобальном списке адресов, мы можем ответить в зашифрованном виде. Тем не менее, для партнеров за пределами нашей сети, с которыми мы выполняли обмен ключами вручную, нажимая кнопку Ответить или ответить на все результаты в Outlook, не удалось разрешить их сертификат из локального списка контактов. До нажатия кнопки «Отправить» электронные письма обрабатываются как единое целое, и при нажатии кнопки «Удалить» оно удаляется, но после нажатия «Отправить» поиск сертификата мгновенно завершается ошибкой, и их адрес становится несвязанной группой букв, которые имеют быть удаленным как тест. Любопытно, что когда нажата кнопка отправки, мы дважды получаем сообщение об ошибке, и оба раза приходится нажимать «отменить». Как только мы удалим адресатов,

Я заметил, что это поведение связано с почтовым профилем. Мой ноутбук с радостью отвечал на все зашифрованные письма, пока я не испортил свой профиль и не должен был создать новый. С этого момента я больше не мог отвечать на зашифрованные электронные письма из-за пределов нашей компании, если я не удаляю, а затем повторно набираю адресатов по одному.

Таким образом, проблема заключается в невозможности Outlook связать адреса входящей электронной почты с локальными контактами для получения сертификата. Я подозреваю, что когда это происходит, это происходит для всех писем, не относящихся к GAL, но это действительно становится очевидным только при шифровании.